W firmie, w której pracuje przystojny i wyjątkowo nieśmiały Stanley (Luke Wilson), posadę dostaje atrakcyjna Diana (Denise Richards). Dopiero po roku Stanley, mimo wielu obaw, przełamuje wstyd i zaprasza ją do teatru. W dniu spotkania, kiedy wyjeżdżają z parkingu, mężczyzna potrąca samochodem bezdomnego Phila (Jay Lacopo) i musi odwieźć go do szpitala. Z trudem uwalnia się od niego, ale włóczęga rusza za nim. Stanley i Diana muszą spędzić wieczór z trzecim do pary.