Informacja do zadań 24 i 25
Aktywność farmakologiczna poszczególnych enencjomerów leków jest często związana
z obecnością tylko jednego z nich, podczas gdy drugi jest nieaktywny. Przykładem takiego preparatu jest niesteroidowy lek przeciwzapalny IBUPROFEN. Stwierdzono, ze jego aktywność
farmakologiczna jest wynikiem działania enancjomeru S zaś drugi z enancjomerów R jest
nieaktywny i nietoksyczny a jednocześnie może ulegać w organizmie przekształceniu w aktywny
enancjomer S, co powoduje dłuższy czas działania tego leku w porównaniu z pojedynczym
enancjomerem.
W systemie R/S ustala się konfigurację oddzielnie dla każdego asymetrycznego atomu węgla
w cząsteczce biorąc pod uwagę ustawienie podstawników wokół centrum stereogenicznego
(chiralnego) zgodnie z regułami wagi podstawników. Jeśli umieścimy najmniej ważny podstawnik
z tyłu cząsteczki a pozostałe podstawniki połączymy zgodnie z regułami ważności to jeśli
przemieszczamy się od podstawnika o najwyższej wadze przez podstawnik o niższej wadze do
podstawnika o najniższej wadze w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara, to konfigurację takiego enancjomeru określamy jako R a jeśli w przeciwnym to S.
Wyznaczanie ważności podstawników:
O ważności podstawników decyduje liczba porządkowa atomu (Z) połączonego bezpośrednio
z atomem asymetrycznym. Atomy o wyższych wartościach Z mają pierwszeństwo przed atomami,
których liczby atomowe są niższe np. OH ważniejszy niż NH2. Jeśli liczby atomowe atomów
połączonych bezpośrednio z atomem asymetrycznym są takie same dla dwu różnych podstawników to decyduje liczba atomowa kolejnego atomu w podstawniku, np. CHO ważniejszy niż CH2OH.
A.Persona Chemia repetytorium. Wyd. Medyk, Warszawa 2012.
Zadanie 25 (1pkt)
Poniższy rysunek przedstawia wzory rzutowe (Fishera) aldehydu glicerynowego:....
Uzupełnij tekst wstawiając w odpowiednie miejsca poprawnie wybrane określenia z podanych
w nawiasie (aldehyd (R)-glicerynowy, aldehyd (S)-glicerynowy)
Wyszukiwanie odpowiedzi..
